Пропиленгликоль – это жирное органическое соединение, представляет собой бесцветную вязкую едкую жидкость со слабо выраженным запахом и сладковатым вкусом. Данный реактив, в отличие от других гликолей, неопасный и нетоксичный. Относится к классу двухатомных спиртов, обладает всеми их свойствами. Свое название получил от «пропилена» (углеводородного радикала) и «гликоля» (двухатомного спирта).
В настоящее время пропиленгликоль получают методом дистилляции из нефтепродуктов, очищая и апробируя на совместимость с клетками животного происхождения, а также (в промышленности) – путем гидратации оксида пропилена при температуре от 160-200 °C и давлении - 1,6 МПа. Данное вещество официально признано безопасным в качестве пищевой добавки – Е 1520, применяется во всех странах мира.
Уникальные свойства
Пропиленгликоль обладает гигроскопическими свойствами (способностью впитывать и поглощать воду из поверхностей и воздуха, осушая их).
Температура кипения пропиленгликоля +187 °С, застывания -60 °С, самовоспламенения -420 °C. Из-за высокой вязкости и склонности данного химического реактива к переохлаждению очень сложно определить температуру замерзания.
Пропиленгликоль – отличный растворитель для соединений различных классов, так как обладает уникальным свойством – способностью растворять низкомолекулярные органические соединения, в состав которых входит азот и кислород, хотя сами по себе эти вещества не смешиваются (гидрофильные и гидрофобные вещества). Он отлично растворяется в воде, спирте, ацетоне и карбоновых кислотах в любой концентрации (при растворении выделяется теплота), неполностью – в бензоле и эфире.
Применение пропиленгликоля
В современном мире пропиленгликоль, благодаря вышеупомянутым свойствам, нашел свое применение во многих областях промышленности:
В пищевой (при изготовлении безалкогольных, слабоалкогольных, энергетических газированных напитков, специй и приправ, кофе, какао, кондитерских и хлебобулочных изделий, при замораживании ягод, фруктов, овощей, мяса, рыбы, птицы, при производстве ароматизаторов, при охлаждении напитков; может испольоваться вместо глицерина и сахара и т.д.);
- в табачной (при оборачивании сигар и сигарет, при производстве жидкостей для заправки электронных сигарет, при длительном хранении позволяет сохранять необходимую влажность);
- в автомобильной и авиационной (для производства тормозных, охлаждающих жидкостей и антифризов);
- в нефтегазовой;
- в сельском хозяйстве и животноводстве (для улучшения качества кормов, для увеличения срока хранения сельскохозяйственных культур, как успокаивающее средство в ветеринарии);
- в химической (в качестве растворителя красок, получения полимеров, при изготовлении пластмассы, алкидных смол, полиуретанов,);
- в фармацевтической (в качестве растворителя, как противовоспалительное и анальгетическое средство);
- в медицине (наполнитель в лекарственных препаратах, увлажнитель в наружных лекарствах и мазях, при изготовлении смазочных средств, как бактерицидное средство);
- в парфюмерии и косметологии (для смягчения и увлажнения кожи, при изготовлении шампуней, кремов, лосьонов, эмульсий, зубных паст, мыла, помад, влажных салфеток, эфирных масел и т.д.).
Нужно помнить: несмотря на то, что пропиленгликоль не токсичен и не опасен, злоупотреблять им все же не стоит, так как он может вызвать зуд, раздражение, сухость или аллергическую реакцию кожного покрова, слизистой оболочки глаз или дыхательных путей. Первая помощь – обильно промыть проточной водой не менее 15 минут.
Одним из самых распространенных в косметической, парфюмерной, пищевой промышленности, а также технической сфере является органическое вещество, относящее к спиртам. Его название - пропиленгликоль. Что это такое? Рассмотрим свойства, строение молекулы и области использования данного соединения в ходе статьи.
Пропиленгликоль - что это такое?
Этот двухатомный спирт люди начали использовать сразу, как только выяснили, какими полезными и важными свойствами он обладает. Внешне он мало чем отличается от этанола или глицерина, ведь также является прозрачной жидкостью. Правда, вязкость его выше, чем у этанола, но ниже, чем у глицерина. По своей токсичности он сильно уступает ближайшему соседу по гомологическому ряду - этиленгликолю.
Если этандиол - это сильнейший яд, то пропиленгликоль - нет. Использование данного вещества основано на его физических и химических свойствах. Если же коротко охарактеризовать основные отрасли, в которых имеется пропиленгликоль, применение будет выражаться несколькими отраслями хозяйства.
- Химическая промышленность.
- Авиационное и автомобильное строительство.
- Лакокрасочная промышленность.
- Косметическая и парфюмерная отрасль.
- Пищевое производство.
- Техническая сфера деятельности.
- Медицина.
Очевидно, что рассматриваемое нами вещество является ценным химическим сырьем и важным объектом для нормального производства и функционирования различных структур. Именно поэтому производство данного продукта исчисляется тоннами ежегодно. Его экспорт и импорт между странами также осуществляется достаточно активно. Практически каждая сфера деятельности и производства затрагивает возможность использования такого вещества, как пропиленгликоль. Что это такое? Каково его химическое строение, формула и свойства? Будем разбираться дальше.
Формула и состав молекулы
Существует несколько вариантов формул, при помощи которых можно отобразить не только качественный и количественный состав молекулы, но и порядок соединения атомов в ней, то есть
- Молекулярная, или эмпирическая. По данной формуле можно судить о составе соединения. Пропиленгликоль будет выглядеть, как С 3 Н 8 О 2 . Но такая запись не даст возможности спрогнозировать свойства вещества, ведь порядок соединения атомов неизвестен.
- Сокращенная структурная формула. В этом случае пропиленгликоль состав имеет такой же, однако формула может иметь два вида: 1,2 - пропандиол СН 2 ОН-СНОН-СН 3 и 1,3-пропандиол СН 2 ОН-СН 2 -СН 2 ОН. Положение функциональной группы влияет на химическую активность вещества. Между собой обе структуры - изомеры.
- Полная Она показывает каждую связь в молекуле, включая соединения между углеродом и водородом. В пропиленгликоле все связи одинарные, сигма-типа, поэтому изображать полную структуру смысла не имеет.
Как простое вещество пропиленгликоль - жидкость, которая представляет собой рацемическую смесь из двух оптических изомерных структур. Это объясняется ассиметричным атомом углерода в составе цепи. Поэтому один вращает плоскость поляризации света вправо, другой влево. Однако на свойствах данного вещества в целом это практически никак не сказывается.
Физические свойства вещества
С точки зрения физических параметров, 100 % пропиленгликоль обладает следующими характеристиками.
- Бесцветная жидкость, густая, вязкая, обладает средним значением плотности.
- На вкус сладковатая, запах специфический.
- Является хорошим растворителем для представителей практически всех классов веществ.
- Сам пропиленгликоль растворяется в воде и спирте, плохо - в бензоле и эфире.
- - 45,5 0 С при обычном давлении. При повышении давления показатель возрастает.
- Обладает высокой степенью гигроскопичности.
- Проявляет низкую коррозионную способность.
Подобные физические свойства и определяют основные области применения данного вещества. Ведь пропандиол способен смягчать твердые среды, улавливать влагу воздуха и связывать ее, понижать температуру веществ, диспергировать окружающие соединения. Поэтому и используется он и в пищевой промышленности.
Химические свойства
С точки зрения химической активности, 1,3-пропиленгликоль является более реакционноспособным изомером. К тому же именно он способен полимеризоваться. В целом же можно выделить несколько основных реакций, в которые способен вступать данный двухатомный спирт.
- Этерификация. С органическими и неорганическими кислотами взаимодействует с образованием сложных эфиров.
- При реакции с щелочами дает гликоляты, тоже самое происходит при взаимодействии с щелочными металлами.
- Способен к дегидратации с образованием альдегидов, аллиловых спиртов, диметилдиоксанов и прочих продуктов.
- Реакции дегидрирования приводят к образованию ацетолов, альдегидов, кислот.
- Окисление сопровождается формированием молекул ацетона, пропионового альдегида, формальдегида и прочих соединений.
Использование данного вещества в промышленности считается безопасным для окружающей среды. Ведь в результате ступенчатого распада молекулы образуется просто вода и диоксид углерода. Процесс происходит так:
- пропиленгликоль;
- молочная кислота;
- ПВК ;
- вода;
- углекислый газ.
Именно поэтому считается возможным использовать это соединение в разных целях: как технических, так и пищевых и косметических.
Токсичность и влияние на организм
Пропиленгликоль - что это такое с точки зрения влияния на организм человека? Многочисленные исследования и эксперименты показали, что прямого негативного воздействия на живые ткани и органы данное соединение не оказывает. Не вызывает раздражения и покраснения кожных покровов, не накапливается в печени и почках, так как распадается еще по пути к ним.
Эксперименты на мышах, которые употребляли ежедневно пропиленгликоль, доказали, что он никак не отражается на здоровье и жизни живых существ. Однако, если долгое время использовать продукты и препараты, содержащие большое количество этого вещества, могут пострадать почки, будет нарушена их работа и целостность. Но для этого следует употреблять большое количество практически чистого 100 % пропиленгликоля, что, конечно, невозможно.
Поэтому применение этого спирта в косметической, парфюмерной и пищевой промышленности допускается по всем правилам и нормам. Единственное негативное влияние он может оказывать на тех людей, которые страдают кожными заболеваниями, дерматитами, экземами и сложными формами аллергии. В этом случае не рекомендуется использовать кремы, мази, шампуни и прочие средства, содержащие данное вещество.
Производство в промышленности
Химические свойства пропиленгликоля позволяют получать его из при определенных температурных условиях (около 200 0 С) и давлении (1,6 МПа). При этом продуктами являются сразу три вещества:
- пропиленгликоль;
- дипропиленгликоль;
- трипропиленгликоль.
Для дальнейшей обработки и разделения применяют метод ректифицирования на специальной колонне. Готовый продукт обладает высоким значением чистоты (99 %), поэтому сразу готов к использованию. Пищевой пропиленгликоль проходит дополнительную обработку, его срок хранения достигает двух лет.
Использование как антифриза
В первую очередь этот спирт используется в промышленности как теплоноситель. Пропиленгликоль можно использовать в теплоустановках в интервале температур от -40 0 С до +108 0 С. При этом его низкая коррозионная способность позволяет сохранять оборудование. Поэтому пропандиол применяют для:
- систем отопления;
- кондиционирования всех видов зданий;
- вентиляции;
- охлаждения пищевых продуктов.
Применение в косметологии
Способность данного вещества улавливать и связывать воду, диспергировать, улучшать консистенцию, проводить молекулы запаха лежит в основе использования его в косметических и парфюмерных производствах. К тому же низкая химическая активность и безопасность с точки зрения экологии, медицины также определяют выбор именно этого компонента при создании кремов, шампуней, паст, мазей и прочих продуктов.
Существует много организаций, которые предлагают купить пропиленгликоль. Цена зависит от концентрации продукта и от объема заказа. Колеблется в пределах от 150 до 170 рублей за килограмм.
Использование в пищевой промышленности
В пищевой отрасли пропиленгликоль известен, как Е1520. Он входит в состав многих продуктов, имеющих пастообразную, кремообразную консистенцию, а также твердых кондитерских изделий. Его роль - диспергирование, смягчение, охлаждение, консервирование.
Структурная формула
Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 3 H 8 O 2
Химический состав Пропиленгликоля
Молекулярная масса: 76,095
Пропиленгликоль - бесцветная вязкая жидкость со слабым характерным запахом, сладковатым вкусом, обладающая гигроскопическими свойствами.
Физико-химические свойства пропиленгликоля
Основные свойства
1,2-пропиленгликоль - прозрачная вязкая жидкость. Её плотность ниже, чем у этиленгликоля и глицерина , но выше чем у этанола . Вязкость пропиленгликоля выше, чем у этиленгликоля и одноатомных спиртов, особенно при низких температурах. В табл. 1 представлены основные физико-химические свойства чистого 1,2-пропиленгликоля.
Растворимость
Пропиленгликоль является хорошим для различного класса соединений (см. табл.2). С ним полностью смешивается большинство низкомолекулярных органических соединений, содержащих кислород и азот:
- одноатомные спирты (метиловый , этиловый , пропиловый, изопропиловый , н-бутиловый, н-амиловый, фенилэтиловый и пр.)
- этилен- и пропиленгликоли и их эфиры
- (уксусная , диэтилуксусная, валериановая, олеиновая и пр.)
- (анисовый, бензойный, горчичный, салициловый, фурфурол, цитраль) и (ацетон , α-ионон, метилизопропил- и метилизобутилкетоны)
- сложные эфиры (этил-, этилхлор-, н-бутил-, амил- и изоамилацетаты, три-н-бутилфосфат, н-бутил-лактон и пр.)
- и другие азотсодержащие соединения (этанол- и диэтаноламины, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, ди-н-амиламин, α-метилбензиламин, α-метилбензилдиметиламин, 2-фенилэтиламин, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, пиридин, диметилформамид, н-амилцианид и пр.).
Химические свойства пропиленгликоля
Пропиленгликоль известен в виде двух изомеров: 1,2-пропиленгликоль CH 3 -CHOH-CH 2 -OH и 1,3-пропиленгликоль HO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH. 1,3-Пропиленгликоль более реакционноспособен, чем 1,2-пропиленгликоль, и склонен к полимеризации. Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево, (-)-форма и другой - вправо, (+)-форма. Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат). Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево- и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, левовращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты , а правовращающий - при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля. Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей. Предложен способ выделения (-)- и (+)-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом (н-пропаноле, втор-бутаноле, ацетоне и его смеси с этиловыми эфиром или этил-ацетатом и др.) путём «затравки» кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже −29 °C. По химическим свойствам 1,2-пропиленгликоль - типичный гликоль. С щелочными металлами и образуют гликоляты, с и ангидридами - одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к диэфирам. При дегидратации в присутствии или 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присутствии Н 3 РО 4 при 250 °C-пропионовый альдегид, в присутствии АlРО 4 - аллиловый спирт (2-пропен-1-ол)CH 2 =CH-CH 2 -OH и ацетон . При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоля дает ацетол СН 3 -СО-СН 2 -ОН или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту , метилглиоксаль и др. В процессе окисления 1,2-пропиленгликоля продуктами реакции являются ацетон , пропионовый альдегид, молочная кислота , формальдегид , ацетальдегид и др.
Токсикология
Добавка E1520 (пропиленгликоль) разрешена для использования в большинстве стран мира. Пропиленгликоль Е-1520 не считается токсичным веществом, при вдыхании и случайном приёме внутрь не вызывает отравления. В случае попадания на кожу не вызывает покраснения или других раздражений, удаляется при помощи воды .
Производство пропиленгликоля
Схема производства:
Получение пропиленгликоля осуществляется путём гидратации окиси пропилена при температуре от 160 до 200 градусов и при давлении около 1,6 МПа. При этом выделяется 85,5 % пропиленгликоля, 13 % дипропиленгликоля и 1,5 % трипропиленгликоля. Выделяют гликоли в вакууме на ректификационной колонне. Гарантийный срок хранения продукта - один год со дня изготовления. Пищевой пропиленгликоль хранится около двух лет. В процессе эксплуатации не следует забывать, что при перегреве растворов, содержащих пропиленгликоль, начинается разложение основы и присадок, поэтому возможно ухудшение теплофизических свойств раствора.
Применение пропиленгликоля
Антифризы (теплоносители, хладоносители)
Не следует путать с Этиленгликолем - он тоже широко применяется в качестве антифриза.
Низкозамерзающие теплоносители на основе водного раствора пропиленгликоля широко используются в различных отраслях промышленности в качестве теплоносителей (антифризов), в том числе в системах отопления, вентиляции, кондиционирования жилых домов и общественных зданий, в системах охлаждения пищевых производств, а также в другом теплообменном оборудовании в интервале температур от −40 °C до +108 °C.
Зависимость температуры замерзания теплоносителей от концентрации в них пропиленгликоля:
Таблица 1
Таблица 2